Химики Нижегородского государственного университета им. Н.И. Лобачевского разработали фотохимический метод получения цис-стильбенов — биологически активных соединений, представляющих интерес для фармацевтической разработки и фундаментальных исследований. По данным университета, новый подход позволяет ускорить реакцию в десятки раз по сравнению с известными промышленными методами.
Метод основан на фотохимической изомеризации транс-стильбенов в цис-стильбены. Реакцию проводят в проточном микрореакторе под воздействием света светодиодной лампы или дневного света. Результаты исследования опубликованы в международном научном журнале Organic Chemistry Frontiers в 2026 году.
Фотохимический синтез без катализаторов на основе драгоценных металлов
Как пояснил соавтор работы, заведующий научно-исследовательской лабораторией химии природных соединений и их синтетических аналогов химического факультета ННГУ Александр Нючев, традиционные методы превращения транс-стильбенов в цис-изомеры могут занимать несколько часов и предусматривать использование катализаторов на основе рутения или иридия. После реакции необходимо удалять остаточные количества металлов, что усложняет очистку продукта, особенно при его дальнейшем использовании в фармацевтических исследованиях.
В предложенной технологии реакционная смесь непрерывно движется по системе тонких трубок, а превращение происходит под воздействием света. В качестве катализатора используется органическое соединение 3DPAFIPN, которое, по данным исследователей, можно применять повторно в последующих циклах реакции.
Согласно сообщению ННГУ, выход целевых соединений составляет 80% и более. В ходе исследования учёные получили 26 видов цис-стильбенов. Эти соединения могут использоваться в исследованиях, связанных с моделированием поведения лекарственных веществ и изучением механизмов фотохимических реакций.
Применение в фармацевтических исследованиях
Цис-стильбены представляют интерес для фармацевтической химии как структурные фрагменты биологически активных соединений. Один из примеров — комбретастатин А4, соединение с противоопухолевой активностью, воздействующее на тубулин и нарушающее формирование микротрубочек, необходимых для деления клеток.
Соавтор исследования, младший научный сотрудник лаборатории Егор Боронин отметил, что развитие фотохимических методов открывает дополнительные возможности для органического и фармацевтического синтеза. При этом разработка метода получения цис-стильбенов сама по себе не означает, что на его основе уже производятся готовые лекарственные препараты.
По словам ректора ННГУ Олега Трофимова, работа демонстрирует потенциал фундаментальных исследований для практического применения в фармацевтике и зелёной химии. Университет рассчитывает на развитие сотрудничества молодых исследователей с индустриальными партнёрами.
Исследование выполнено молодёжной научно-исследовательской лабораторией химии природных соединений и их синтетических аналогов химического факультета ННГУ в рамках государственного задания «Разработка эффективных методик получения биосовместимых соединений, обладающих физиологической активностью, исследование их физико-химических и биологических свойств».
В проекте также участвовали учёные Института физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, Института Вейцмана (Израиль), Аделаидского университета (Австралия) и Амстердамского университета (Нидерланды).
